logo IPST4 IPST4
  • วีดิทัศน์
  • คลังภาพ
  • บทความ
  • โครงงาน
  • บทเรียน
  • แผนการสอน
  • E-Books
    • คู่มือครู
    • คู่มือการใช้หลักสูตร
    • ชุดสื่อ 60 พรรษา
    • หนังสือเรียน
    • Ebook อื่นๆ
  • Apps
  • เกี่ยวกับ scimath
  • ติดต่อเรา
  • สรุปข้อมูล
  • แผนผังเว็บไซต์
ลงชื่อเข้าสู่ระบบ
ลงชื่อเข้าสู่ระบบ

  • สมัครสมาชิก
  • ลืมรหัสผ่าน
  • คำถามที่พบบ่อย
  • วีดิทัศน์
  • คลังภาพ
  • บทความ
  • โครงงาน
  • บทเรียน
  • แผนการสอน
  • E-Books
    • คู่มือครู
    • คู่มือการใช้หลักสูตร
    • ชุดสื่อ 60 พรรษา
    • หนังสือเรียน
    • Ebook อื่นๆ
  • Apps
  • เกี่ยวกับ scimath
  • ติดต่อเรา
  • สรุปข้อมูล
  • แผนผังเว็บไซต์
ลงชื่อเข้าสู่ระบบ
ลงชื่อเข้าสู่ระบบ

  • สมัครสมาชิก
  • ลืมรหัสผ่าน
  • คำถามที่พบบ่อย
  • learning space
  • ระบบอบรมครู
  • ระบบการสอบออนไลน์
  • ระบบคลังความรู้
  • สสวท.
  • สำนักงานสลากกินแบ่ง
  • วีดิทัศน์
  • คลังภาพ
  • บทความ
  • โครงงาน
  • บทเรียน
  • แผนการสอน
  • E-Books
    • คู่มือครู
    • คู่มือการใช้หลักสูตร
    • ชุดสื่อ 60 พรรษา
    • E-Books อื่นๆ
  • Apps
ลงชื่อเข้าสู่ระบบ
ลงชื่อเข้าสู่ระบบ

  • คำถามที่พบบ่อย
  • สมัครสมาชิก
  • Forgot your password?
ค้นหา
    
ค้นหาบทเรียน
กลุ่มเป้าหมาย
ระดับชั้น
สาขาวิชา/กลุ่มสาระวิชา
การกรองเปลี่ยนแปลง โปรดคลิกที่ส่งเมื่อดำเนินการเสร็จ
เลือกหมวดหมู่
    
  • บทเรียนทั้งหมด
  • ฟิสิกส์
  • เคมี
  • ชีววิทยา
  • คณิตศาสตร์
  • เทคโนโลยี
  • โลก ดาราศาสตร์ และอวกาศ
  • วิทยาศาสตร์ทั่วไป
  • สะเต็มศึกษา
  • อื่น ๆ

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

โดย :
ศุภาวิตา จรรยา
เมื่อ :
วันพฤหัสบดี, 20 สิงหาคม 2563
Hits
161569

           สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ( Hydrocarbon Compounds ) คือสารประกอบที่มีเฉพาะคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ ไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่เกิดตามธรรมชาติ อาทิ น้ำมันดิบ ถ่านหิน ปิโตรเลียม ยางไม้ เป็นต้น สามารถแบ่งออกได้เป็น 2 ประเภทใหญ่ๆ ตามชนิดของพันธะ ได้แก่

  1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ( Saturated Hydrocarbons ) ได้แก่ แอลเคน ( Alkanes ) และ ไซโคลแอลเคน ( Cycloalkanes )

  2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ( Unsaturated Hydrocarbons ) ได้แก่ แอลคีน ( Alkenes ) และ ไซโคลแอลคีน ( Cycloalkenes ) แอลไคน์ ( Alkynes ) และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน  ( Aromatic Hydrocarbons )

9786 1

ภาพแก๊สผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทนในเป็นเชื้อเพลิงหุงต้มในครัวเรือน
ที่มา: https://pixabay.com, Magnascan

        ซึ่งในบทนี้ผู้เขียนจะขอกล่าวถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ในรายละเอียดเกี่ยวกับการเรียกชื่อ คุณสมบัติของสาร รวมถึงการใช้ประโยชน์ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

        สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมในโมเลกุลเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีทั้งโครงสร้างที่เป็นโซ่เปิดและโซ่กิ่ง เรียกว่า แอลเคน และโครงสร้างที่เป็นโซ่ปิด เรียกว่า ไซโคลแอลเคน สารประกอบพวกนี้มีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่น น้ำมันดิบ น้ำมันปิโตรเลียม ก๊าซธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้ ตัวแรกของอนุกรมแอลเคน คือ มีเทน

       การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน

       สารประกอบแอลเคน มีวิธีการเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistry ) ได้โดยใช้จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอน และลงท้าย ด้วย       เ –น  ( -ane ) จำนวนนับภาษากรีกมีดังนี้

       1 = มีท หรือ เมท ( meth- )                6 = เฮกซ ( hex- )

       2 = อีท หรือ เอท ( eth- )                   7 = เฮปท ( hept- )

       3 = โพรพ ( prop- )                          8 = ออกท ( oct- )

       4 = บิวท ( but- )                              9 = โนน ( non- )

       5 = เพนท ( pent- )                         10 = เดกค ( deca- )

       และมีขั้นตอนในการเรียกดังนี้

  1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ( parent name ) เช่น

9786 2

            จากสูตรโครงสร้างข้างบนจะเห็นได้ว่าโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดมีคาร์บอนต่อกัน 8 อะตอม จึงเรียกชื่อโซ่หลักว่า ออกเทน ( octane )

  1. กำหนดตำแหน่งของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่ ( substituent ) มีตัวเลขต่ำสุด เช่น

 9786 3

          จากสูตรโครงสร้างข้างบนถ้านับจากขวาไปซ้ายจะทำให้หมู่แทนที่อยู่ที่ตำแหน่งที่ 4 และ 7 แต่ถ้านับจากซ้ายไปขวา หมู่แทนที่จะอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 และ 5 ดังนั้นจึงนับจากซ้ายไปขวาเพราะตัวเลขของหมู่แทนที่จะต่ำกว่า 

  1. หมู่แทนที่ต่ออยู่กับตำแหน่งใดของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลักการอ่านชื่อก็จะระบุตำแหน่งของคาร์บอนอะตอมนั้นแล้วตามด้วยชื่อของหมู่แทนที่ โดยจำนวนคาร์บอนของหมู่แทนที่จะลงท้ายด้วย อิล เช่น ในตัวอย่างข้างต้นอ่านว่าหมู่ 2–methyl และ 5–ethyl ตามลำดับ

  2. ในการเรียกชื่อจะเริ่มด้วยชื่อของหมู่แทนที่เรียงตามลาดับตัวอักษรแล้วตามด้วยชื่อหลัก ดังนั้นสารประกอบในตัวอย่างข้างต้นจึงมีชื่อเรียกว่า 5–ethyl - 2–methyloctane

  3. ถ้าในโมเลกุลมีหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันมากกว่า 1 หมู่ ให้เติมคำบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละตินเพื่อบอกถึงจำนวนของหมู่แทนที่ ดังนี้

                di = 2                        tri = 3                     tetra = 4

                penta = 5                 hexa = 6                 hepta = 7

                octa = 8                   nona = 9                  deca = 10

            และถ้าหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันแทนที่อยู่ที่คาร์บอนอะตอมเดียวกันทั้ง 2 หมู่ให้ระบุตัวเลขของตำแหน่งนั้นซ้ำ เช่น

9786 4

  1. สำหรับหมู่แอลคิล ( alkyl group ) ซึ่งเป็นหมู่แทนที่นั้น เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของ ไฮโดรเจนในแอลเคนลง 1 อะตอม จึงมีสูตรทั่วไป CnH2n+1 ตัวอย่างหมู่แอลคิลที่สำคัญมีรายละเอียดดังตารางต่อไปนี้

ตารางที่ 1. แสดงชื่อและสูตรโครงสร้างหมู่แอลคิลที่สำคัญ 

9786 5

 

การเรียกชื่อสารประกอบไซโคลแอลเคน

         การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนจะเรียกทำนองเดียวกับแอลเคน ยกเว้นแต่ชื่อหลักซึ่งบอกจำนวนคาร์บอนในวงนั้นจะต้องนำหน้าด้วยคา ว่า ไซโคล ( cyclo- ) ซึ่งแสดงดังตาราง

ตารางที่ 2. แสดงชื่อและสูตรโครงสร้างของสารประกอบไซโคลแอลเคนบางชนิด

9786 6

      ไซโคลแอลเคนที่มีหมู่แอลคิลแทนที่จะเรียกชื่อเป็นอนุพันธ์ของไซโคลแอลเคน โดยถ้ามีการแทนที่เพียง 1 หมู่ ก็ไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งที่แทนที่ เพราะทุก ๆ ตำแหน่งในวงจะสมมาตร

กันหมด เช่น

9786 7

        แต่ถ้ามีการแทนที่ตั้งแต่ 2 ตำแหน่งขึ้นไป จาเป็นต้องระบุตำแหน่งที่มีการแทนที่ด้วย โดยทั่วไปให้มีการนับตำแหน่งที่มีการแทนที่ใด ๆ เป็นตำแหน่งที่ 1 แล้วนับวนไปจนรอบวงในทิศทางที่ทำ ให้หมู่แทนที่มีตัวเลขน้อยที่สุด เช่น

 9786 8

คุณสมบัติบางประการของสารประกอบแอลเคนและไซโคลแอลเคน

  1. แอลเคนไม่ละลายน้ำซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว และลอยอยู่ชั้นบนเพราะมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ละลายได้บางส่วนในแอลกอฮอล์ และละลายได้ดีในโทลูอีนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว

  2. แอลเคนและไซโคลแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลจึงเป็นสารที่เฉื่อย ( inert ) ต่อปฏิกิริยาเคมี

  3. จุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น และไซโคลแอลเคนจะมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงกว่าแอลเคนที่มีคาร์บอนเท่ากัน

  4. ที่อุณหภูมิห้อง แอลเคนที่มี C 1-4 อะตอม เป็นแก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว และ 18 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็ง

  5. แอลเคนและไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวหมดจัดเป็นสารประกอบคาร์บอนประเภทอิ่มตัว สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับเฮโลเจนในที่มีแสงสว่าง ติดไฟได้ดีไม่มีเขม่าและควัน

ประโยชน์และโทษของสารประกอบแอลเคนและไซโคลแอลเคน

  1. มีเทนใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงงานไฟฟ้า โรงงานต่าง ๆ และใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล อีเทน และโพรเพน นอกจากนี้ ยังใช้กับรถยนต์ เรียกว่าแก๊ส NGV ( Natural Gas for Vehicle )

  2. อีเทน ( C2H6 ) และโพรเพน ( C3H8 )  ใช้ในการผลิตเอทิลีน ( C2H4 ) และโพรพิลีน ( C3H6 )  เพื่อเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเม็ดพลาสติก

  3. แก๊สผสมระหว่างโพรเพน ( C3H8 ) กับบิวเทน ( C4H10 )  ใช้เป็นแก๊สเชื้อเพลิงหุงต้ม แก๊สทั้งสองได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง จะมีสถานะเป็นของเหลว จึงเรียกว่า “แก๊สปิโตรเลียมเหลว” ( Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG )

  4. เฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืช และน้ำหอม

  5. ไซโคลเฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแลกเกอร์ ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์  เช่น  เบนซีน

  6. แอลเคนน้ำหนักโมเลกุลสูง เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นและยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด ได้แก่ อุตสาหกรรมสารซักฟอก เส้นใย  สารเคมีทางการเกษตรและยาปราบศัตรูพืช

         นอกจากจะมีประโยชน์แล้ว แอลเคนก็มีโทษเช่นเดียวกัน เนื่องจากสามารถละลายสารอินทรีย์ไม่มีขั้วอย่างพวกไขมันและน้ำมันได้ เมื่อสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เป็นอันตรายกับเนื้อเยื่อปอด เพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ที่ปอด นอกจากนี้แอลเคนบางชนิดที่ใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น เอกเซน ทำให้ผิวหนังแห้งเจ็บ คันและแตก เพราะไปละลายน้ำมันที่ผิวหนัง ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้นจึงแห้งและแตก

แหล่งที่มา

กิตติ  ปวนกาศ. สารประกอบอัลเคน. สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2562 . จาก https://oriokitti.wordpress.com/เนื้อหาบทเรียน/สารประกอบอัลเคน-alkanes/

อินทิรา  หาญพงษ์พันธ์ และคณะ. เคมีอินทรีย์. สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2562. จาก https://www.slideshare.net/firsthihi/chemistry-11225866

DLIT Resources คลังสื่อการสอน. การทำปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนกับสารละลายโบรมีน. สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2562 จาก https://www.youtube.com/watch?v=FTImsZcLBLU

 

หัวเรื่อง และคำสำคัญ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, แอลเคน, ไซโคลแอลเคน
ประเภท
Text
รูปแบบการนำเสนอ แบ่งตามผลผลิต สสวท.
สื่อสิ่งพิมพ์ในรูปแบบดิจิทัล
ลิขสิทธิ์
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (สสวท.)
วันที่เสร็จ
วันอาทิตย์, 10 มีนาคม 2562
ผู้แต่ง หรือ เจ้าของผลงาน
ศุภาวิตา จรรยา
สาขาวิชา/กลุ่มสาระวิชา
เคมี
ระดับชั้น
ม.4
ม.5
ม.6
ช่วงชั้น
มัธยมศึกษาตอนปลาย
กลุ่มเป้าหมาย
ครู
นักเรียน
บุคคลทั่วไป
  • 9786 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว /lesson-chemistry/item/9786-2019-02-21-06-33-22
    เพิ่มในรายการโปรด
  • ให้คะแนน
    Average rating
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • Share
    • Tweet
    • Share

ค้นหาบทเรียน
กลุ่มเป้าหมาย
ระดับชั้น
สาขาวิชา/กลุ่มสาระวิชา
การกรองเปลี่ยนแปลง โปรดคลิกที่ส่งเมื่อดำเนินการเสร็จ
  • บทเรียนทั้งหมด
  • ฟิสิกส์
  • เคมี
  • ชีววิทยา
  • คณิตศาสตร์
  • เทคโนโลยี
  • โลก ดาราศาสตร์ และอวกาศ
  • วิทยาศาสตร์ทั่วไป
  • สะเต็มศึกษา
  • อื่น ๆ
  • เกี่ยวกับ SciMath
  • ติดต่อเรา
  • สรุปข้อมูล
  • แผนผังเว็บไซต์
  • คำถามที่พบบ่อย
Scimath คลังความรู้

สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (สสวท.) กระทรวงศึกษาธิการ เป็นหน่วยงานของรัฐที่ไม่แสวงหากำไร ได้จัดทำเว็บไซต์คลังความรู้ SciMath เพื่อส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์ คณิตศาสตร์และเทคโนโลยีทุกระดับการศึกษา โดยเน้นการศึกษาขั้นพื้นฐานเป็นหลัก หากท่านพบว่ามีข้อมูลหรือเนื้อหาใด ๆ ที่ละเมิดทรัพย์สินทางปัญญาปรากฏอยู่ในเว็บไซต์ โปรดแจ้งให้ทราบเพื่อดำเนินการแก้ปัญหาดังกล่าวโดยเร็วที่สุด

The Institute for the Promotion of Teaching Science and Technology (IPST), Ministry of Education, a non-profit organization under the Thai government, developed SciMath as a website that provides educational resources in Science, Mathematics and Technology. IPST invites visitors to use its online resources for personal, educational and other non-commercial purpose. If there are any problems, please contact us immediately.

Copyright © 2018 SCIMATH :: คลังความรู้ SciMath. Terms and Conditions. Privacy. , All Rights Reserved. 
อีเมล: This email address is being protected from spambots. You need JavaScript enabled to view it. (ให้บริการในวันและเวลาราชการเท่านั้น)