ความหมายของไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์ (Isomer)คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างการ เช่น C4H10 CH3CH2CH2CH3 สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันเหมือน ก็พบว่ามีสมบัติทางกายภาพต่างกัน แต่สมบัติ ทางเคมีเหมือนกัน สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันต่างกันอีกจะพบว่ามีสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีต่างกัน ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใด ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาว จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันแตกกิ่ง ก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่ และมีพื้นที่ผิวมากกว่า ทำให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล คือแรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่าไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา เช่น C4H10 CH3CH2CH2CH3 bp = -0.5 C mp = -138.3 C d = 0.6012 g/cm3 bp = -12 C mp = -159 C d = 0.603 g/cm3

ไอโซเมอร์ริซึม (Isomerism)

ไอโซเมอร์ริซึม (Isomerism) คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน สมบัติอาจคล้ายหรือต่างกันก็ได้

ลักษณะสำคัญของไอโซเมอริซึม

1. สารอินทรีย์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากเกิดไอโซเมอร์ได้ ดังนั้นสารอินทรีย์ จึงเป็นสารที่มีมากที่สุดในโลก

2. สารอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์กัน ไอโซเมอร์ต่างชนิดกัน จะมีสมบัติบางประการแตกต่างกัน เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความหนาแน่น

3. ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว จะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อ กันเป็นกิ่งก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่ และมีพื้นที่ผิวมากกว่า ทำให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล คือ แรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่า ไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา

ชนิดของไอโซเมอร์

1. ไอโซเมอร์โครงสร้าง(Structural Isomer)คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากโครงสร้างแตกต่างกัน ซึ่งเป็นผลมาจาก

1.1 การจัดเรียงตัวของอะตอมคาร์บอนต่างกันทำให้ได้โครงสร้างแบบโซ่ตรง และโซ่กิ่ง หรือแบบปลายเปิดและปลายปิด ดังตัวอย่าง

2. Stereoisomer คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารมีโครงสร้างและพันธะเหมือนกัน แต่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมจัดเรียงตัวในตำแหน่งต่างกัน มี 2 ประเภทคือ

2.1 ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometrical Isomer) เกิดจากสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันมีพันธะคู่ระหว่าง คาร์บอนตำแหน่งเดียวกัน ซึ่งพันธะ C=C ไม่สามารถหมุนได้อย่างอิสระ ทำให้อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันซึ่งเกาะที่คาร์บอนทั้งสองอะตอมจัด เรียงตัวแตกต่างกันเช่นจัดเรียงตัวในทิศเดียวกัน (cis-isomer) หรือจัดเรียงตัวในทิศตรงข้ามกัน(trans-isomer) ดังตัวอย่างกัน ดังตัวอย่าง

2.2 ออปติคอลไอโซเมอร์ (Optical Isomer) เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากการจัดเรียงตัวของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีลักษณะเหมือนภาพในกระจกเงาดังตัวอย่าง ซึ่งเมื่อนำโมเลกุลมาซ้อนทับกันจะไม่สามารถทับกันได้สนิท และเมื่อผ่านแสงโพลาไรซ์ไปยังสารละลายของสารไอโซเมอร์ แสงจะเบนไปจากแนวเดิมในทิศทางตรงข้ามกัน

การเขียนไอโซเมอร์

หลักการเขียนไอโซเมอร์ 1. พิจารณาจากสูตรโมเลกุลก่อนว่าเป็นสารประเภทใด 2. เมื่อทราบว่าเป็นสารประเภทใดแล้วจึงนำมาเขียนไอโซเมอร์ 3. ถ้าเป็นสารพวกโซ่เปิด (Open chain หรือ Acyclic) มักจะเริ่มเขียนไอโซเมอร์จากตัวที่มี C ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุดก่อน หลังจากนั้นจึงลดความยาวของ C สายตรงลงครั้งละอะตอม 4. ในกรณีที่เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มักจะเริ่มจากวงที่เล็กก่อน คือเริ่มจาก C 3 อะตอม แล้วจึงเพิ่มเป็น 4 อะตอม ตามลำดับ การพิจารณาว่าสารคู่หนึ่งเป็นไอโซเมอร์กันหรือไม่ 1. ถ้าประกอบด้วยธาตุต่างชนิดกัน จะไม่เป็นไอโซเมอร์กัน 2. ถ้าประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกัน และจำนวนอะตอมเท่ากัน จะต้องพิจารณาขั้นต่อไป ก) ถ้าสูตรโครงสร้างเหมือนกัน จะเป็นสารชนิดเดียวกัน ไม่เป็นไอโซเมอร์กัน เช่น ข) ถ้าสูตรโครงสร้างต่างกัน จะเป็นเป็นไอโซเมอร์กัน เช่น สารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12มี 3 ไอโซเมอร์ ดังนี้ สำหรับสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H10มีไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่เปิด 6 ไอโซเมอร์ โดยเป็นโซ่ตรง 2 ไอโซเมอร์ และโซ่กิ่ง 3 และแบบวงอีก 1 ไอโซเมอร์ ดังนี้ 2 34 56 การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน หรือการเกิดไอโซเมอร์จากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง จากโซ่เปิดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ทำให้เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์กัน ดังนั้นการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนึ่งที่ทำให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็นจำนวนมาก

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry)

สเตอริโอเคมี คือ สเตอริโอ คือการศึกษาสูตรโครงสร้างของโมเลกุลในสามมิติ โดยดูการจัดเรียงตัวของอะตอมต่างๆ ในโมเลกุล โดยยึดอะตอมหรือหมู่อะตอมเป็นหลัก พยายามบอกความแตกต่างและหาความสัมพันธ์ของโมเลกุลที่มีสูตรเหมือนกัน แต่การจัดเรียงอะตอมต่างๆ ในสามมิติแตกต่างกัน แต่ร่างกายคนเราหรือสิ่งมีชีวิตมักผลิตได้เฉพาะสเตอริโอเคมีแบบเดี่ยว สารที่จะใช้ในกระบวนการเมตาบอลิซึมก็ต้องมีการจัดรูปแบบสามมิติที่เฉพาะ สเตอริโอเคมีจึงมีความสำคัญต่อ อาหาร ยา และปัจจุบันกำลังมีบมบาทสำคัญมากขึ้นในทางทฤษฎีของรสชาติและกลิ่น

ในการศึกษาทางเคมีนั้นสเตอริโอเคมี มีการจัดเรียงอะตอมในที่ว่างที่สำคัญ 3 พวกได้แก่

ก. จีออเมตริกไอโซเมอร์ หรือ ซีล-ทรานไอโซเมอร์ ซึ่งเป็นความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์ที่เกิดจากการที่โมเลกุลไม่สามารถบิด ตัวรอบพันธะเนื่องจาก rigidity ภายในโมเลกุล

ข. คอนฟอร์เมชัน ของโมเลกุลซึ่งเป็นการเปลี่ยนแปลงรูปร่างของโมเลกุลเนื่องจากการหมุนของ พันธะเดี่ยว

ค. ไครัลลิตี ของโมเลกุล ซึ่งเป็นการจัดเรียงอะตอมต่างๆ รอบคาร์บอนไปทางขวาและซ้ายมือทำให้เกิดไอโซเมอริซึม ไอโซเมอริซึม คือ สารคนละตัวที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ที่ผ่านมาแล้วเป็นไอโซเมอร์ของสารที่สูตรโครงสร้างต่างกันตรงที่การจัดเรียง ตำแหน่งของอะตอมต่างกัน ซึ่งเรียกว่าสตรักเจอรัลไอโซเมอร์